Economista de formação, Milei se promove como um nome de fora da política tradicional que diz querer combater o que chama de “casta política” da Argentina.
Antes de se aproximar da política, ele atuou no setor privado, trabalhando em banco e em uma empresa que administrava aposentadorias e pensões. Também chegou a atuar como economista-chefe da Fundação Acordar, ligada ao peronista e ex-candidato à Presidência Daniel Scioli.
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Professor universitário, Milei só se tornou mais conhecido do público argentino ao passar a ser convidado para falar em programas de rádio e, especialmente, TV.
Em 2021, com um discurso inflamado “contra tudo e contra todos”, venceu sua primeira eleição para o cargo de deputado federal por seu partido A Liberdade Avança, fundado no mesmo ano.
Costuma ser comparado por analistas políticos ao ex-presidente americano Donald Trump e ao ex-presidente brasileiro Jair Bolsonaro.
A vida pessoal de Milei se tornou assunto na campanha com a publicação de uma biografia não autorizada pelo jornalista Juan Luis González, que mostra a relação do economista com o esoterismo depois da morte do cachorro dele, Conan, em 2017.
Milei clonou o animal e procurou formas de falar com ele após a morte. Amigos e conhecidos dizem que ele também se diz capaz de falar com economistas mortos.
Hoje, são quatro cachorros, todos mastins ingleses que pesam 90 quilos, segundo a imprensa argentina: Murray, Milton, Robert e Lucas. Milei costuma dizer que ele são “seus filhos de quatro patas” e ainda se refere a Conan, como quando discursou após vencer as prévias. “Obrigado, Conan, Murray, Milton, Robert e Lucas”, disse Milei em 13 de agosto.
Os nomes dos cachorros homenageiam economistas que Milei admira: Murray Rothbard, Milton Friedman e Robert Lucas. Já o nome de Conan é uma referência ao filme “Conan, o Bárbaro”, de 1982.